Hoewel je in Winterberg niet eens zo ver van thuis bent, kun je je hier helemaal in het buitenland wanen. Daar hoort natuurlijk eten en drinken bij. Als je het Duitse eten wel kunt waarderen dan zit je in Winterberg helemaal goed. Dat is natuurlijk ook van toepassing op typische dranken, waarvan natuurlijk de Duitse witte wijn en het bier toch wel de meest gedronken zijn.
In de wintermaanden kun je in Winterberg al van de echte apres ski genieten, in de zomermaanden kun je gezellig een biertje drinken in diverse biergarten. In enkele gevallen kun je aldaar ook genieten van de Duitse Grill, met bratwurst en dergelijke. En ja, ook de typisch Duitse currywurst kun je gewoon op verschillende plekken in Winterberg en Willingen kopen. Er zijn diverse Imbisse, zeg maar de Duitse variant op de snackbar, waar je ook diverse ander snacks kunt kopen. Denk er wel aan dat de Duitsers vaak de patat met ketchup eten, en niet overal wordt mayonaise geserveerd.
Ook wat restaurants betreft zit je in Winterberg en omgeving goed. Er zijn restaurants in diverse prijsklassen, en dus is er eigenlijk voor iedereen wel wat lekkers te vinden.
Aan te bevelen restaurants zijn onder andere:
- Bistorant Uppu. Ideaal voor het ontbijt, diverse pastagerechten en heerlijke steaks.
- Hapimag Hochsauerland, met een omvangrijke en vooral internationale keuken.
- Berggasthof-Hotel Kahler Asten. Heerlijk buiten eten op het terras terwijl je van het uitzicht kunt genieten.
Het Sauerland kent overigens ook diverse traditionele gerechten, zoals de Backäpfel, Eisbein en de Sauerbraten. Enkele restaurants bieden deze gerechten ook op de menukaart aan.